רפי גבאי – יו"ר 
בעל כ  20 שנות ניסיון בתפקידים ניהוליים בתחומים מגוונים. הוא המנכ"ל, המייסד והבעלים המשותף של eWave, קבוצת האם של High-Land.  בשנת 1999 ייסד גבאי את קבוצת eWave, שכבר לאחר שנה העסיקה 50 עובדים, רובם בתחומי התוכנה והפרויקטים. כעשור לאחר הקמת הקבוצה, היא מעסיקה למעלה מ-400 עובדים בארץ ובחו"ל. במהלך השנים האחרונות רכשה eWave בהובלתו של גבאי חמש חברות שונות והשקיעה במיזמים שונים בתחומי ה-IT, הסטארט-אפים והנדל"ן. לגבאי תארים במשפטים ובמינהל עסקים בהצטיינות.

אופיר דביר – מנכ"ל משותף
עורך דין במקצועו, לקח החל משנת 2008 חלק מרכזי בהקמת חברת High-Land. הוא שותף מרכזי בחברה ומנהל את כלל פעילותה העסקית השוטפת. לפני הקמת High-Land, שימש דביר במשך 17 שנים כעורך דין בתחום הנדל"ן וקידם יוזמות נדל"ן בכל רחבי הארץ.

גיל עובדיה – מנכ"ל משותף
בעברו סמנכ"ל השיווק של אמפא-מליבו, מחברות הנדל"ן המובילות בישראל. אחראי על תחום הפיתוח העסקי בחברה. בעל נסיון עשיור וידע רב בתחומי היזמות, הבנייה ושיווק הנדל"ן.

עודד מרגלית - משנה למנכ"ל
אחראי על יזמות ופיתוח תהליכים עסקיים תוך וחוץ ארגוניים. טרם הצטרפותו כשותף להיילנד כיהן כמנכ"ל E.D.I חברה לייזום תשתיות באפריקה.

אסף כהנר - סמנכ"ל שיווק
מנהל את תחום השיווק בחברה וכמו כן את מערך המכירות בחטיבת מרכז הארץ. עוסק בתחומי השיווק המכירות והניהול במהלך השנים האחרונות.

ערן עמור - סמנכ"ל מכירות צפון
עוסק בתחומי השיווק המכירות והניהול במהלך העשור האחרון  האחרונות בעל נסיון נרחב בשיווק בניהול והקמה של מערכי מכירות. משמש בשנה האחרונה כסמנכ"ל מכירות ופיתוח עיסקי של איזור הצפון בחברת היילנד, לחברת היילנד כ 6 משרדי מכירות בצפון הארץ המאויישים בקביעות על ידי צוותי מכירות, במהלך השנה האחרונה שווקו בצפון הארץ פרוייקטים בהיקף של כ 130 מיליון ש"ח.